«В глазах народа и в устах молвы, - писал историк П. П. Свиньин, - Москва представляет два колосса: Иван Великий и Сухарева башня». Молва объединила эти символы по-своему: Сухареву башню называли невестой Ивана Великого. Невеста, как и полагается, была моложе жениха: башню над Земляным валом возвели на рубеже XVII-XVIII веков по приказу Петра I. В ней разместилась «Школа математических и навигацких наук». В 1828 году Сухаревская башня стала водонапорной. К ней подвели трубы мытищинского водопровода, а во втором ярусе устроили резервуар, снабжавший все водоразборные фонтаны города (один из них установили почти у подножия башни, по центральной оси Странноприимного дома). На водопроводной службе башня состояла до 1892 года. После этого она несколько раз меняла назначение: в ней размещали городской архив, квартиры городских рабочих, телефонный узел, магазины и т. д. В середине 1920-х годов, после капитального ремонта, в башне обосновался Московский коммунальный музей, которым руководил знаменитый историк Москвы П. В. Сытин. В 1934 году башню снесли под предлогом того, что она мешает уличному движению. 8 ноября 1934 года на ее месте торжественно открыли Доску почета колхозов Московской области. На нее вывешивались названия колхозов-ударников похода имени Кагановича «За высокий урожай». Тогда же Сухаревскую площадь переименовали в Колхозную.

Не меньше, чем сама башня, славился и воскресный рынок у ее подножия. В путеводителе «Москва и ее окрестности» читаем: «С самого утра, а часто и накануне воскресенья на площади идут приготовления к торгам: вбивают колья, навешивают на них холщовые крыши, разбивают палатки и балаганы, устанавливают лавки и раскладывают на них товар. «…» Торг у Сухаревой башни продолжается до сумерек, в продолжении всего этого времени там беспрерывно бывает прилив и отлив народа всякого звания». Рынок тянулся вдоль всей Большой Сухаревской площади: ближе к башне продавали дешевые вещи - как новые, так и подержанные, снедь, а в конце площади стояли палатки антикваров и букинистов. Именно они и составляли славу Сухаревки. В 1920 году рынок попытались закрыть, но сразу после введения НЭПа он снова возник на старом месте. Только в середине 1920-х его закрыли окончательно.

Левая сторона Большой Сухаревской площади начинается с трехэтажного дома купцов Малютиных (д. 1/2), который построили в 1891 году по проекту архитектора Г. П. Воронина. В 1939 году к углу дома пристроили четырехугольную башню. Такая же башня появилась и на углу дома напротив (не сохранилась) - они обрамляли начало пути на Всесоюзную сельскохозяйственную выставку. В 1954 году башню украсили барельефом - эмблемой ВСХВ-ВДНХ (мужчина и женщина со снопом колосьев). На протяжении нескольких последних лет барельеф был постоянно закрыт рекламой, но этим летом его, наконец, отремонтировали и открыли для обозрения.

Далее - здание Странноприимного дома графа Н. П. Шереметева (д. 3). Его строительство началось еще в 1792 году. Проект здания разработал архитектор Е. С. Назаров, ученик знаменитого Баженова. В 1803 г., после смерти жены, граф решил переработать проект и пригласил для этого архитектора Джакомо Кваренги. Центральное помещение под куполом было отведено под домовую Троицкую церковь, в левом крыле разместилась богадельня, в правом - больница. В задних флигелях были квартиры для персонала. В конце XIX века вдоль ограды дома выстроился плотный ряд торговых лавок, загораживающих обзор здания. В 1907 году Городская управа даже собиралась предъявить иск попечителю дома графу С. Д. Шереметеву, требуя выселить лавки - правда их беспокоил не архитектурный облик площади, а то, что земля, которую сдавал в аренду торговцам Шереметев, принадлежала городу. Но, судя по всему, иск этот так и не был подан: по крайней мере, на всех дореволюционных фотографиях Странноприимного дома видно, что лавки стоят на месте. После революции в Странноприимном доме открыли городскую станцию скорой помощи, позже ставшую НИИ скорой помощи им. Н. В. Склифосовского. В марте 1966 года в Странноприимном доме москвичи прощались с Анной Ахматовой, скончавшейся в подмосковном санатории.

Дом № 5 построен в начале XIX века, в 1902 году его перестроили по проекту архитектора К. Ф. Бурова. Здесь работал трактир Зотова. Через дорогу - дом № 7, построенный в 1816 году, надстроен третьим этажом в 1881 году. Участок № 9 еще 10 лет назад занимал двухэтажный дом, построенный в 1780 году. Его снесли в конце 1990-х годов. Долгое время участок пустовал, сейчас его занимает офисное здание. Здесь заканчивается левая сторона Большой Сухаревской площади и начинается Садовая-Спасская улица.

В XVIII веке обширный участок земли между нынешними Большой Спасской и проспектом академика Сахарова принадлежал графу И. С. Гендрикову, бывшему в родстве с Екатериной I. Он построил здесь усадьбу, состоявшую из трехэтажного главного дома и двух флигелей. В 1785 году Гендриков уступил усадьбу Типографической компании Н. И. Новикова. В 1792 году, после того, как Новикова заключили в Шлиссельбургскую крепость, усадьбу за 50 тысяч рублей приобрела в казну Комиссия строения казарм для войск в Москве. 27 июня 1799 года состоялась торжественная церемония закладки казарменных строений: их разместили по бокам и сзади усадебного дома. Назвали казармы Спасскими, по соседней церкви Преображения Господня. В 1870 году казармы обзавелись и собственной домовой церковью - она разместилась в восточном флигеле усадьбы (в начале XX века здание флигеля перестраивалось).

В 1970 году на месте хозяйственных построек Спасских казарм и проезжей части Домниковской улицы по проекту архитектора И. Чернявского построили два 14-этажных жилых дома, соединенных между собой двухэтажным корпусом магазина (д. 3) - изначально это был Дом военной книги, сейчас - «М-Видео». Рядом, на углу с проспектом Академика Сахарова строится торговый центр.

Проспект Сахарова (ранее - Новокировский), как дублер узкой Мясницкой улицы, был предусмотрен еще Генеральным планом развития Москвы 1935 года, но построить его удалось только к 1980-м годам. В самом начале, у Каланчевской площади, он повторяет траекторию Домниковской улицы, но потом сворачивает. Домниковская улица пересекалась с Садовым кольцом ровно напротив Уланского переулка. Новокировский проспект пробили на сто метров левее, прямо по жилому кварталу. Так, например, в доме Юрасовых на углу Садовой-Спасской и Домниковской находилась дешевая гостиница «Москва», - по мнению литературоведа А. А. Шпаро, этот дом был описан Ильфом и Петровым, как жилище Авессалома Изнуренкова («старая, грязная московская гостиница, превращенная в жилтоварищество, укомплектованное, судя по обшарпанному фасаду, злостными неплательщиками»). Левая граница проспекта прошла вдоль конструктивистского здания Наркомзема (д. 15), построенного в 1929-1933 годах А. В. Щусевым.

За Наркомземом, по другой стороне Орликова переулка стоит восьмиэтажный доходный дом купеческой семьи Орлик (д. 17), построенный в 1915 году на месте старого двухэтажного особняка. Городская легенда гласит, что проектировавшему дом архитектору И. И. Флоринскому поставили всего одно условие: дом должен быть выше, чем соседний. Архитектор условие выполнил, но в те годы многоэтажные дома уже перестали быть диковинкой. А вот дом Афремова (№ 19), с которым состязались Орлики, был построен еще в 1904 году и на протяжении шести лет был самым высоким жилым зданием Москвы. В этом доме жили художник К. А. Коровин и его почти забытый коллега, участник выставок «Бубнового валета» А. П. Плигин. В 1930-х годах в одном из подвальных помещений дома работала группа по изучению реактивного движения (ГИРД), которую возглавляли Ф. А. Цандер и С. П. Королев.

За домом Афремова стояли два здания, принадлежавших городу. В одном из них работал клинический филиал Басманной больницы, в другом размещалась Четвертая городская женская рукодельная школа. На углу Садовой-Спасской и Каланчевской улиц стоял дом, в котором родился М. Ю. Лермонтов. В 1920-х годах в этом же доме работала художественная студия Аникиты Хотулева, ученика Репина. В студии занималась Мария Петровна Соколова (монахиня Иулиания), позже ставшая знаменитым иконописцем и реставратором. Все эти здания были снесены в 1940-е годы. На их месте построили одну из семи сталинских высоток.

Не сохранилась и вся правая сторона Большой Сухаревской площади от Сретенки до Панкратьевского переулка. На углу со Сретенкой работали меблированные комнаты, дальше стояло здание трактира Щербакова. В доме Базыкиной находилась библиотека московского столичного попечительства о народной трезвости. В 1970-е годы на месте этих домов разбили сквер. В 1996 году во время торжеств в честь 300-летия российского флота здесь установили памятный камень с надписью: «На этой площади находилась Сухарева башня, в которой с 1701 по 1715 год размещались навигацкие классы - первое светское учебное заведение, готовившее кадры для Российского флота и государства». Левая сторона Панкратьевского переулка (правая также была «съедена» сквером) застроена пятиэтажными жилыми домами с мансардами. Их возвели в 1928-1930-е годы для немецких инженеров, которые приезжали в Москву по приглашению Советского правительства. Строительством домов также занимались немцы.

Сохранившуюся застройку Сухаревской площади открывает напоминающий старинные русские теремки доходный дом Теодора Гутмана (д. 12, 1900-е г., арх. С. К. Родионов). В нем работал популярный трактир Цветкова и меблированные комнаты «Рига». Следующий за ним дом, до революции принадлежавший Варваре Канановой, снесли еще в 1920-е годы. На образовавшемся пустыре некоторое время работал рынок, а в 1936 году его застроили жилым домом для работников Наркомтяжпрома (д. 14, арх. Д. Д. Булгаков). Последний по Большой Сухаревской площади участок (д. 16-18) занимает доходный дом, построенный по проекту архитектора А. Ф. Мейснера в 1910-е годы. В 1953-м его надстроили тремя этажами.

Садовая- Спасская улица начинается с изящного особняка (д. 2), построенного в 1908 году архитектором А. А. Остроградским. До революции он принадлежал Варваре Казаковой, дочери чаеторговца Сергея Васильевича Перлова (владельца знаменитого «китайского» дома на Мясницкой) -это был свадебный подарок от отца. Здание сильно напоминает другой московский особняк в стиле модерн - дом Якунчиковой в Пречистенском переулке. Внешний облик дома изменился мало - его портит лишь глухой высокий забор.

Рядом с особняком Казаковой торцом к Садовой-Спасской стоит складское здание постройки конца XIX века (д. 4 с. 1). За ним - здание Полиграфического института (д. 6). Во второй половине XIX века на этом месте стоял известный всей Москве особняк миллионера Саввы Мамонтова. Описания интерьеров этого особняка сохранились в воспоминаниях архитектора И. Е. Бондаренко. Большую часть первого этажа занимала роскошная столовая, у входа в которую висел старинный флорентийский колокол. На стенах «красовались большие картины работы В. Васнецова: „Битва скифов“, „Ковер-самолет“, „Иван-царевич на сером волке“, сбоку - большое, с цветными стеклами, окно, в конце столовой - громадный камин». В центре комнаты стоял длинный обеденный стол. Жилые помещения располагались на втором этаже. «Сейчас же у лестницы небольшой кабинет, просто обставленный: письменный стол, два кресла, низкий шкаф итальянской работы; барьер отделял узкую площадку, на которой стояла бронзовая фигура Мефистофеля работы Антокольского. «…» К кабинету примыкал небольшой зал с простыми гладкими стенами, окрашенными в темно-красный тон, а в глубине зала, на фоне темно-красной драпировки стояла большая гипсовая фигура Венеры Милосской. Посередине большой стол, покрытый серым сукном, над столом рисунки, бронзовая люстра, сбоку - три станка с начатой скульптурой из глины; по другую сторону кабинета была небольшая гостиная с картинами главным образом русских художников». Внешнее убранство особняка было скромным - по крайней мере, Бондаренко упоминает только одну яркую деталь - майоликового льва работы Врубеля на столбе ворот. В 1891 году слева за главным зданием усадьбы построили флигель по проекту М. А. Врубеля (д. 6 с. 2). В нем поселился сын Саввы Ивановича Всеволод.

В 1899 году Мамонтова арестовали по подозрению в растрате. Все его имущество описали. Несколько лет дом, вместе со всей богатейшей коллекцией искусства простоял заброшенным. «Ледяным погребом веет на входящего… гулко раздаются шаги под заиндевевшими сводами, и невольная робость, точно в присутствии покойника, охватывает душу… Орнаменты на резной итальянской мебели обвалились, деку рояля, испещренную художественной инкрустацией, повело, и на всем, как кровяные пятна, краснеют сургучные печати судебного пристава…», - так описывал обстановку в опечатанном доме Мамонтова Владимир Гиляровский. 19 марта 1901 года в доме Мамонтова на Спасской-Садовой началась распродажа с аукциона картинной галереи и предметов домашней обстановки. «Московские ведомости» сообщали, что покупателей на аукционе было немного - директор Русского Музея граф Д. И. Толстой, члены Совета Третьяковской художественной галереи И. Е. Цветков, И. С. Остроухов и В. А. Серов, несколько частных коллекционеров, да перекупщики с соседней Сухаревки. Большая часть лотов продавалась за бесценок: этюд Врубеля стоил 25 рублей, картину Коровина «Испанки» также оценили в 25 рублей, мелкие старинные безделушки шли по 20-30 копеек за штуку. Продали и сам дом - его приобрел Ф. Н. Кудряшов, позже перепродавший его М. А. Страховой. В 1912 году она снесла особняк, чтобы построить на его месте здание мужской гимназии.

Гимназия Страховых была одной из самых дорогих в Москве - год обучения здесь стоил 170 рублей в приготовительных классах и 270 в старших. Один из учеников гимназии, авиаконструктор А. С. Яковлев, оставил воспоминания о ней: «Трехэтажное светло-желтое здание немного уходило в глубь квартала. Перед фасадом был разбит огражденный железной решеткой палисадник, весь зеленый от разросшегося жасмина, развесистых лип и каштанов. «…» Наша школа кроме общих классов имела физический и химический кабинеты с приборами для опытов, класс для рисования с чучелами птиц и гипсовыми слепками античных скульптур, гимнастический зал и конференц-зал. Невысокая панель мореного дуба, темно-коричневые стены и отделанный деревом массивный кессонный потолок придавали залу торжественный и нарядный вид. Вдоль стен над панелью, сплошным поясом, - портреты русских поэтов и писателей. Состав гимназистов в основном однородный - дети средней интеллигенции. Учились мы тоже средне, у нас не было ни вундеркиндов, ни особенно отстающих». Особенную известность гимназия приобрела в 1916 году, когда в одно из ее помещений переехал Московский шахматный кружок. В честь новоселья 13 сентября 1916 года знаменитый гроссмейстер А. А. Алехин дал сеанс одновременной игры на 37 досках. Впоследствии кружок собирался дважды в неделю - по понедельникам и пятницам с восьми вечера до часу ночи.

После революции гимназия превратилась в общеобразовательную школу. В 1930-х годах для нее построили новое здание, по типовому проекту А. Н. Душкина (д. 8), а старое помещение занял Полиграфический институт.

В доме 12 (1871 г.) находились «Восточные номера» - «самые захудалые, - по воспоминаниям К. А. Коровина, - меблированные комнаты». В них в пору учебы в Училище живописи, ваяния и зодчества жили художники И. И. Левитан и Н. П. Чехов (брат писателя).

Следующий участок Садовой-Спасской занимали два заурядных дома XIX века. В доме № 14 работали меблированные комнаты «Рига». Оба дома снесли в начале 1980-х годов при строительстве Новокировского проспекта. Через дорогу застройка продолжается длинным корпусом доходного дома (д. 18-20), принадлежавшим товариществу «Великан». Его построили в 1914-1915 годах, по проекту архитектора И. В. Рыльского. Угловой двухэтажный дом под № 22 (1830-е г.) перед революцией принадлежал семье известных московских врачей Гагман. Дом № 24, построенный во второй трети XIX века, несколько лет назад пережил капитальную реконструкцию с надстройкой двух этажей. В 2006 году снесли стоявший по соседству дом № 26 (1900 г.). На соседнем участке (д. 28) возвели семиэтажный бизнес-центр.