Сделав выбор в пользу авантюры Лжедмитрия II, Лисовский был повышен в чинах, став тушинским полковником. Сначала он жестоко подавил попытку восстания в Суздале, затем в апреле 1609 г. гетман Сапега направил лисовчиков в карательную экспедицию для усмирения восставших замосковных городов с отрядом из трех тысяч казаков и нескольких пушек. На другой день вслед за ними выдвинулись еще несколько хоругвей (рот) «литвы». Каратели захватили Кострому, Галич, Соль Галицкую. Потом они осадили Устюжну, но не смогли с ходу взять отменно укрепленный город, выдержавший уже ряд штурмов. Окончательному закреплению успехов Лисовского в Замосковье неожиданно помешал воевода Жеребцов.